Penelitian ini membahas tentang salah satu bagian dari perubahan sosial yang terjadi di Sumenep pada masa penjajahan yaitu menguatnya ulama lokal di masyarakat termasuk faktor penyebabnya. Penelitian ini menggunakan metode sejarah dengan pendekatan sosial politik, penelitian ini memanfaatkan arsip kolonial dan literatur pendukung lainnya untuk menjelaskan proses sejarah kebangkitan pamor kiai di kalangan masyarakat dan menganalisis berbagai sebab akibat. Hasil dari penelitian ini adalah penguatan otoritas kiai di kalangan masyarakat Sumenep dipengaruhi oleh dua faktor yaitu; (1) kondisi ekologi desa-desa di Madura yang menyebabkan Islam menjadi simbol yang mengikat, dan (2) perubahan birokrasi dari tradisional menjadi kolonial dengan tempat di daerah pada waktu yang sama. Sedangkan dampak menguatnya otoritas kiai ditandai dengan dua hal. Pertama, penyebaran dan perkembangan Pondok Pesantren hingga ke desa-desa terpencil di Sumenep, dan kedua, tingginya antusiasme masyarakat terhadap organisasi-organisasi gerakan yang berjiwa Islam di awal abad XX yang berlanjut bahkan hingga era kemerdekaan.