Tujuan daripada penelitian ini adalah untuk mendeskripsikan bagaimana strategi Musyrif dalam membentuk karakter kepemimpinan dan kemandirian siswa Boarding School. Penelitian ini mengambil studi kasus di SMA Insan Cendekia Mandiri Boarding School (ICMBS), Sidoarjo.  Metode yang digunakan dalam penelitian ini adalah penelitian kualitatif. Data diperoleh melalui observasi, dokumentasi dan in-depth interview dengan key informant: Supervisor Asrama SMA ICMBS, Musyrif, siswa, dan Alumni. Adapun teknik analisis data yang digunakan adalah teknik analisis deskriptif. Berdasarkan hasil penelitian dapat dikonklusikan: (1) Strategi Musyrif dalam membentuk karakter kepemimpinan dan kemandirian terbagi dua yaitu internal dan eksternal. (2) Strategi internal meliputi enam tahapan yaitu: perencanaan, pengenalan, pelaksanaan, pengawasan, reward and punishment, dan evaluasi. Perencanaan diintegrasikan melalui organizing divisi kepengurusan asrama. Pengenalan diintegrasikan melalui pembelajaran diniyah, Taujihat Wal Irsyadat, pendidikan keorganisasian, dan keteladanan. Pelaksanaan di integrasikan melalui kegiatan Organisasi Asrama Santri, multi activities, dan kedisiplinan. Pengawasan diimplementasikan oleh seluruh komponen lembaga pedidikan. Reward and punishment diintegrasikan sesuai prinsip dan ketetapan yang berlaku. Evaluasi diintegrasikan melalui rapat Musyrif, Musyrif dengan siswa, dan ujian diniyah. (3) Strategi eksternal meliputi pengenalan, pengawasan, dan evaluasi yang diintegrasikan melalui komunikasi aktif dengan orang tua wali baik dalam bentuk formal maupun nonformal.