Penelitian ini dilatarbelakangi oleh pentingnya pondok pesantren dalam mewujudkan generasi yang berakhlakul karimah. Penelitian ini bertujuan untuk mengungkapkan manajemen strategik pembelajaran pondok pesantren dalam mewujudkan generasi yang berakhlakul karimah di Pondok Pesantren Al-Kamal Tambaksari Kecamatan Kuwarasan Kabupaten Kebumen. Pendekatan yang digunakan dalam penelitian ini adalah kualitatif studi kasus. Subjek penelitian ditentukan dengan teknik purposive sampling, yang terdiri atas Ketua Dewan Pimpinan Pondok Pesantren, Kepala Madrasah Diniyah Pondok Pesantren, dan Ustadz Madrasah Diniyah Pondok Pesantren. Data penelitian dikumpulkan melalui wawancara mendalam, observasi partisipan, dan analisis dokumen. Data penelitian ini dianalisis menggunakan teknik analisis interaktif yang dikembangkan oleh Miles & Huberman, yaitu: reduksi data, penyajian data, dan penarikan kesimpulan. Penelitian ini menunjukkan tiga tamuan. Pertama, Perencanaan strategik pembelajaran Pondok Pesantren dalam mewujudkan generasi berakhlaqul karimah di Pondok Pesantren Al-Kamal Tambaksari Kecamatan Kuwarasan Kabupaten Kebumen adalah dengan merumuskan setiap program yang ada, pimpinan pondok selalu merumuskan dan mengadakan musyawarah bersama dewan asatidz dan semua stakeholder yang ada untuk menyamakan visi, misi dan langkah-langkah dalam pencapaiannya. Kedua, Pelaksanaan strategik pembelajaran Pondok Pesantren dalam mewujudkan generasi yang berakhlaqul karimah di Pondok Pesantren Al-Kamal Tambaksari Kecamatan Kuwarasan Kabupaten Kebumen adalah dilaksanakan secara berjenjang dan terorganisir, selalu didampingi oleh pimpinan pondok, disurvei kegiatannya dan pendampingan yang intens, serta model kepemimpinan yang terbuka. Ketiga, Evaluasi strategik pembelajaran pondok pesantren dalam mewujudkan generasi yang berakhlaqul karimah di Pondok Pesantren Al-Kamal Tambaksari Kecamatan Kuwarasan Kabupaten Kebumen adalah dengan cara: (a) melihat secara langsung perilaku santri dalam kehidupan sehari-hari (amaliyah dzahiriyah); (b) evaluasi yang dilakukan secara formal maupun informal; (c) melihat secara langsung perubahan perilaku santri setelah mendapatkan pembinaan; (d) evaluasi yang dilakukan dalam kegiatan evaluasi mingguan, bulanan, semesteran, akhir tahun dan awal tahun; serta (e) evaluasi darurat. Kata kunci: Manajemen Strategik, Pembelajaran, Pondok Pesantren, dan Generasi yang Berakhlakul Karimah.