Faktor penyebab kesulitan belajar siswa sangat beragam, oleh karena itu, sebelum memutuskan langkah yang akan digunakan untuk mengatasi kesulitan belajar tersebut, guru perlu mendiagnosis kesulitan belajar siswanya. Penelitian ini bertujuan untuk 1) mengkaji kesulitan siswa dalam menyelesaikan soal cerita terkait pertidaksamaan kuadrat, 2) mendiagnosis penyebab kesulitan siswa tersebut. Penelitian ini bersifat deskriptif-kualitatif, di mana peneliti berperan sebagai instrument utama. Pengumpulan data menggunakan lembar tes diagnostic, pedoman wawancara, dan catatan lapangan. Triangulasi sumber data diterapkan untuk mengecek keabsahan data. Hasil tes diagnostik menunjukkan bahwa kesulitan siswa adalah : (a) tidak menuliskan informasi yang diketahui dan ditanyakan, (b) tidak menuliskan informasi ke dalam simbol-simbol matematika, (c) tidak tahu/lupa konsep GLBB dan total pendapatan dalam soal cerita, (d) tidak dapat membuat pertidaksamaan kuadrat, dan (e) tidak dapat menentukan himpunan penyelesaian dari pertidaksamaan kuadrat. Peneliti mendiagnosis menggunakan mapping mathematics, yaitu diagram yang disusun berdasarkan kesulitan siswa. Hasil diagnosis menunjukkan bahwa kesulitan siswa disebabkan oleh kesalahan membaca soal cerita, kesalahan pemaknaan bahasa, dan kesalahan memahami konsep pertidaksamaan kuadrat serta kesalahan dalam operasi aritmatika. Sumber kesalahannya adalah faktor kognitif dan nonkognitif serta faktor pedagogis.