Jual beli dengan sistem tebasan merupakan pembelian hasil tanaman sebelum dipetik. Dalam praktiknya sistem tebasan dilakukan oleh pemborong yaitu dengan cara membeli hasil pertanian sebelum masuk masa panen. Praktik jual beli seperti ini mengandung gharar ( الغرر ) yang mengakibatkan transaksi jual beli menjadi tidak sah. Penyebab dikarenakan tanpa penakaran yang sempurna, dan ketidakjelasan jumlah dari barang yang diperjual-belikan dapat menimbulkan kerugian kepada salah satu pihak yang melakukan akad. Penelitian ini bertujuan untuk menganalisa tentang bagaimana bagaimana praktik jual beli dengan sistem tebasan yang dilakukan di Desa Sumur, serta bagaimana pandangan tokoh-tokoh NU, baik struktural maupun kultural mengenai jual beli dengan sistem tebasan tersebut. Lantas kemudian menganalisa perspektif kedua belah pihak untuk dibandingkan antara persamaan dan perbedaan pandangannya. Penelitian ini menggunakan kajian lapangan (field research). Adapun pendekatan yang digunakan adalah pendekatan normativ dan sosiologis. Penelitian ini menghasilkan temuan bahwa tokoh NU struktural membolehkan jual beli dengan sistem tebasan namun harus memenuhi rukun dan syarat yang telah diatur dalam hukum Islam secara sempurna. Jika terdapat syarat-syarat yang belum terpenuhi, maka jual beli tersebut batal atau tidak sah. Pendapat Tokoh NU kultural membolehkan jual beli tebasan secara keseluruhan, yang penting di dalam jual beli ini adalah kesepakatan yang terjadi di antara kedua belah pihak.