Tulisan ini bertujuan untuk mendeskripsikan mengapa harus sistem pondok pesantren, apa kelebihan dan kekurangan sistem pondok pesantren, dan bagaimana pola pengembangan pendidikan karakter di pondok pesantren. Metodologi penelitian yang digunakan adalah metode penelitian Library Research. Pengumpulan data dilakukan dengan cara mengumpulkan data yang berkaitan dengan pembahasan dari beberapa buku kemudian memberikan deskripsi lalu di simpulkan. Hasil pembahasan pada tulisan ini adalah pertama, Tiga pilar pendidikan (keluarga, sekolah, dan masyarakat) tersebut didalam pesantren menjadi satu kesatuan yang sistematik dalam proses pendidikan dan terimplementasi dalam kegiatan sehari-hari santri/peserta didik. Kedua, Pola pengembangan pendidikan karakter di pondok pesantren diawali pola kepemimpinan yang berkarakter dan lingkungan yang berkarakter. Kiai dan Pembina/udz sebagai tauladan yang dijadikan contoh oleh santri dalam seluruh aktivitasnya. Pola pembinaan kemandirian, kesederhanaan, kebersamaan, rasa tanggungjawab, kedisiplinan, dan ibadah yang teratur menjadi kebiasaan dan tabiat sehari-hari, serta budaya belajar yang terbangun. Ketiga, kekurangan sistem pendidikan pondok pesantren adalah masih sibuk dalam rutinitasnya dan belum memikirkan untuk terlibat dalam pengembangan teknologi. Sebagai saran, penulis sangat memimpikan dalam sistem pendidikan pondok pesantren yang bergerak dalam bidang perekonomian, industri dan teknologi.