Penelitian ini bertujuan untuk menghasilkan perangkat pembelajaran aritmetika sosial dengan model pembelajaran kooperatife tipe TSTS berorientasi kultur kepesantrenan yang valid, praktis, dan efektif. Jenis penelitian ini adalah pengembangan dengan menggunakan model Plomp yang dimodifikasi menjadi empat tahap, yaitu: (1) investigasi awal, (2) desain, (3) realisasi dan konstruksi, dan (4) tes, evaluasi, dan revisi. Perangkat pembelajaran yang dikembangkan meliputi: silabus, Rencana Pelaksanaan Pembelajaran (RPP), Lembar Kerja Siswa (LKS), Bahan ajar (BA), dan Tes Kemampuan Komunikasi Matematika (TKKM). Subjek pada penelitian ini adalah seluruh siswa kelas VII SMP Islam Roudlotus Saidiyyah Semarang semester genap Tahun Pelajaran 2013/2014. Implementasi perangkat ini menghasilkan (1) nilai rata-rata kemampuan komunikasi matematika kelas eksperimen 75,74 dari KKM 65, (2) nilai rata-rata angket i`timadu ala-annafsi (kemndirian) 65,5, rata-rata hasil pengamatan maharatu alkalamu (keterampilan komunikasi) 39,35, pengaruh i`timadu ala-annafsi dan maharatu alkalamu terhadap kemampuan komunikasi matematika sebesar 82,2%, dan (3) rata-rata peningkatan kemampuan komunikasi kelas eksperimen dan kelas kontrol adalah 0,56 dan 0,25. Uji beda rata-rata peningkatan menunjukkan rata-rata peningkatan kemampuan komunikasi matematika siswa kelas eksperimen lebih baik dari siswa kelas kontrol.Kata Kunci : Kooperatif TSTS, Pesantren, Matematika.